Postitee piirkonnale on iseloomulik hajaasustus. Varasemaid jälgi inimasustusest on leitud Postitee lähiümbruses Võhandu jõe äärest Kääpa ja Villa neoliitilistest asulakohtadest. Püsiasustus tekkis siin seoses põlluharimise järkjärgulise muutumisega valdavaks elatusalaks. Metalliaegseid asulakohti pole Postitee ümbrusest leitud, küll aga on avastatud 1. aastatuhandest pärit, kuid seni valdavalt arheoloogiliselt uurimata matmispaiku. Karilatsis, Ihamarus ja Varbusel leidub kivikalmeid, Postiteest lääne pool Piigastes ja Krootusel ning Ahja jõe ääres ida pool on suuremates rühmades paiknevaid kääpaid.

Postitee keskosas Tilleoru veerul asuv Kantsimägi on arheoloogiliste leidude põhjal tunnistatud linnamäeks. Viimastele kaevamistele tuginedes peetakse linnuse rajamise ajaks 8. sajandit ja leidude põhjal võib väita, et linnust kasutati intensiivselt veel 10. ja 11. sajandil. Hiljem lakkas Kantsimägi linnusena eksisteerimast.

 

Keskajal kujunes Postitee tähtsaks keskuseks Kirumpää. Linnus rajati 13. sajandil pärast saksa ristisõdijate vallutusretki. Rajatise vanim osa, umbes 10x14 meetri suurune majalinnus ehitati 13. sajandi lõpus või 14. sajandi alguses. 15.–16. sajandil suurendati see kastell-linnuseks. Liivi sõja järel jäi linnus varemetesse, kuid ehitati 16. sajandi lõpus uuesti üles. Lõplikult hävis linnus 1656. aastal alanud Vene-Poola sõjas.

 

Postitee vahetusse lähedusse hakkas asustus tasapidi levima 16.-17. sajandil. Tartumaa teede atlases (1695) on kogu Postitee ulatuses märgitud kõigest paarkümmend maja, valdav osa maast oli jätkuvalt metsade ja põldude all. Olulise tõuke piirkonna arengule andis liikluse sagenemine. Nii on 1798. aastast pärineval Mellini atlases Postiteel ära märgitud juba kuus suuremat küla. 19. sajandil Postitee ümbruse asustamine jätkus. 1939. aastaks oli rahvastik võrreldes 19. sajandi lõpuga kahekordistunud. Nõukogude perioodil on juurde ehitatud mõningaid tööstushooneid ning mõned üksikud elamud. Tänaseks on Positee külade struktuur suures osas säilitanud oma ajalooliselt väljakujunenud ilme.